Нитрилы. Способ получения нитрила адипиновой кислоты Гидролиз сложных эфиров

26.12.2023

Нитриловые перчатки. Откуда взялся нитрил, что это такое и как правильно его использовать?

Итак, согласно химии, нитрилы это органические соединения, являющиеся замещенными производными синильной кислоты. Их также часто рассматривают как производные карбоновой кислоты.

Нитрил – синтетический каучук, созданный путем сополимеризации бутадиена и акрилонитрила, в паре образующих нитрильный эластомер.

Его появление – результат долгих исследований и опытов ученых по всему миру. Первым, кто получил каучукоподобное вещество путем обработки изопрена соляной кислотой, был французский химик Гюстав Бушарда. Сделал он это в 1879 году.

Затем в 1901 в Германии было произведено около 3000 тонн диметилкаучука в промышленных масштабах, но широкое применение он так и не получил.

Однако в 1932 году советский ученый Лебедев С.В. получил грант на разработку промышленного синтетического каучука, благодаря терпению и умопомрачительной тяге к науке. Вместе со своими соратниками во внерабочее время и выходные дни Лебедев за короткий промежуток времени смог разработать очень недорогой метод производства синтетического каучука из этанола. Эти исследования и стали отправной точкой в производстве нитрилов.

Нитрил, в том виде, в котором мы привыкли его видеть на перчатках, отличается от натурального латекса, который наносится на перчатки с латексным покрытием , своими повышенными механическими качествами, барьерной защитой и защитой от агрессивных химических жидкостей.

Нитриловые перчатки обладают повышенными прочностями на прокол, порез и растяжение. Невероятно, но эластичность нитрила может достигать 500%! А проколоть или порезать нитриловые перчатки намного сложней, чем те же перчатки с латексным покрытием.

На сегодняшний день производится большой ассортимент нитрилов. Их классифицируют по названию мономеров, использованных для их получения. Наиболее широкое применение получили бутадиен, изопрен, акрилонитрил и другие.

В области применения нитрилы разделяют на группы общего (широкий круг изделий с основными качествами каучуков эластичности при обычных температурах) и специального назначения (свойства каучуков при экстремальных температурах и агрессивных средах, другими словами, эластичность должна сохраняться при определенных специфических условиях).

Благодаря своей высокой стойкости к действию продуктов нефтепереработки, масел и других агрессивных сред, нитрилы нашли широкое применение для изготовления различных масло-, бензо-стойких резинотехнических изделий - рукавов, колец, манжет, прокладок, рабочих перчаток, сальников, изоляционных и электропроводящих резин, каблуков и подошв обуви, клеев и эбонитов, защитных покрытий.

Не стоит забывать, что нитрилы - продукт химических реакций и у них существуют различного рода ограничения в применении. Акрилонитрил, использующийся в производстве нитриловых перчаток, пожалуй исключение из правил. Он совершенно не представляет никакой угрозы для человеческого организма и главное его достоинство, в отличие от латекса - он гипоаллергенен. Поэтому его использование рекомендуется людям с аллергическими реакциями на латекс.

Компания «Рабочий Стиль», приняв опыт исследований и производств, добилась хороших результатов в применении нитрилов. Наши

Нитрил - синтетический каучук (резина). Характеризуется отличной устойчивостью к воздействию высоких температур, стойкостью к маслам, нефти и нефтепродуктам, кислотам и щелочам слабой концентрации, обладает высокой устойчивостью к скольжению.

Нитрил производится посредством полимеризации, в процессе смеси бутадиена и акрилонитрила. Исходные элементы преобразуются и в результате получается эластомер нитрильный. Основное сырье для производства нитрила – это нефть.

Бутадиен-нитрильный каучук можно применять в комбинации с натуральным, изопреновым, бутадиеновым и бутадиен-стирольным каучуками, которые вводятся для улучшения технологических свойств смесей и повышения морозостойкости вулканизатов. Совмещение их с этиленпропиленовыми и хлоропреновыми каучуками улучшает озоностойкость и стойкость к тепловому старению, а совмещение с тиоколами, поливинилхлоридом, фторкаучуками и фенолформальдегидными смолами улучшает масло- и бензостойкость, озоностойкость.

Благодаря высокой стойкости к действию масел и других агрессивных агентов, бутадиен-нитрильные каучуки нашли широкое применение для изготовлениях различных маслобензостойких резиновых технических изделий - прокладок, рукавов, колец, манжет, сальников, технических пластин МБС , бензотары и др.

Каучуки используются для производства изоляционных и электропроводящих резин, каблуков и подошв обуви, клеев и эбонитов, защитных покрытий, стойких в агрессивных средах.

Подошва обуви основаная на совмещении нитрила и полиуретана

Подошва, изготовленная на основе нитрильного каучука, этот материал, достоин особого внимания!

Преимущества: обладает высокими физико-механическими и антистатическими свойствами, устойчивостью к воздействию высоких температур (до +300°С), эластичностью при низких (до -40°С) температурах.

Нитрильная резина устойчива и к воздействию агрессивных сред (обладает КЩС и МБС свойствами).

К ее недостаткам относится: сравнительно большой вес.

прочность;
эластичность;
устойчивость к химическим веществам.

Устойчивые к озону.
Устойчивые к маслам.
Устойчивы к кислотам.
Устойчивы к теплу.
Устойчивые к агрессивной среде.

В ряде случаев характеристики могут отличаться от тех, что были приведены выше. Например, если предприниматель ищет рабочие перчатки для сельскохозяйственных работ, то им не обязательно обладать огнеупорными свойствами, следовательно, необязательно должно быть нитриловое покрытие. Из этого можно сделать вывод, что окончательный выбор рабочих перчаток зависит от уникальных особенностей предприятия. Качественные перчатки обеспечат безопасность сотрудников, поэтому подходите к их выбору с умом.

Свойства

Необходимы, если вы медицинский работник из сферы хирургии, косметологии, фармакологии, и т. д. Применяют в любом виде медицины, где нужна стерильность – лабораторные исследования, стоматология, забор крови, и т. д.

1. Гидролиз (кислотный и щелочной)

Проходит в наиболее жестких условиях, причем в отличие от всех производных кислот в один или два этапа, промежуточным соединениями являются амиды. При эквимольном соотношении нитрила и воды можно остановить реакцию на стадии образования амида. Обычно реакцию ведут с избытком воды, получают карбоновые кислоты (кислый гидролиз) или их соли (щелочной гидролиз) и аммиак.

а) кислый гидролиз

б) щелочной гидролиз

2. Алкоголиз нитрилов - синтез сложных эфиров. Реакция идет в два этапа через образование нестабильных иминоэфиров, гидролиз которых приводит к сложным эфирам

3. Восстановление нитрилов - синтез первичных аминов

Контрольные вопросы к главе «ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ»

1. Напишите структурные формулы кислот: а) пропионовой; б) масляной; в) -метилмасляной; г) валериановой; д) капроновой. Назовите их по международной номенклатуре.
2. Приведите структурные формулы кислот: а) диметилпропановой; б) 3-метилбутановой; в) 4-метил-2-этилпентановой; г) 2,2,3-триметилбутановой; д) 3,5-диметил-4-этилгексановой. Дайте этим соединениям другие названия.
3. Какое строение имеют следующие кислоты: а) акриловая; б) кротоновая; в) винилуксусная? Назовите их по международной номенклатуре. Для какой кислоты возможна цис- и транс-изомерия?
4. Какую группу атомов называют кислотным остатком или ацилом? Приведите ацилы, соответствующие следующим кислотам: а) муравьиной; б) уксусной; в) пропионовой; г) масляной. Назовите их.
5. Обьясните, почему: а) уксусная кислота кипит при более высокой температуре, чем этиловый спирт (т.кип. 118C и 78C соответственно); б) низшие кислоты хорошо растворимы в воде; в) температура плавления щавелевой кислоты существенно выше, чем у уксусной кислоты (т.пл. 189C и 16,5C соответственно); г) дикарбоновые кислоты не обладают неприятным запахом, характерным для низкомолекулярных монокарбоновых кислот.
6. С помощью индуктивного и мезомерных эффектов обьясните влияние карбоксильной группы на углеводородный остаток в кислотах: а) пропионовой; б) акриловой; в) винилуксусной. Укажите в радикале наиболее активные атомы водорода, отметьте дробными зарядами распределение -электронной плотности.
7. Обьясните изменения кислотности в приведенных ниже рядах:

8. Какая кислота в каждой паре более сильная и почему: а) муравьиная и уксусная; б) уксусная и триметилуксусная; в) -хлормасляная и -хлормасляная; г) пропионовая и акриловая.
9. Напишите уравнения реакций пропионовой кислоты с указанными реагентами: а) Zn; б) NaOH; в) NaHСO3; г) NН4OH; д) Са(ОН)2. Какое свойство пропионовой кислоты проявляется в этих реакциях? Назовите полученные соединения. Какие из этих реакций применяются для качественного обнаружения карбоксильной группы в органических соединениях?

10. Напишите схему этерификации пропионовой кислоты метиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Приведите механизм.
11. Приведите схемы кислотного и щелочного гидролиза этилпропионата. Обьясните, почему щелочи катализируют только гидролиз сложных эфиров, но не их образование.
12. Напишите схемы реакций:

Назовите продукты. Что получится, если на образовавшиеся соединения подействовать этиловым спиртом, диметиламином? Приведите уравнения последних реакций, рассмотрите механизм одной из них.

13. Напишите схему и механизм реакции ацетата натрия с хлористым ацетилом, хлористым пропионилом. Что получится, если уксусный ангидрид нагреть с пропиловым спиртом? Приведите схему и механизм этого превращения.

14. Назовите соединения, являющиеся продуктами следующих реакций:

Сравните осномвные свойства продуктов с исходными аминами.

15. Какой химический процесс называют ацилированием? Приведите примеры реакций N- и О-ацилирования. Сопоставьте ацилирующую способность следующих соединений: а) СН3СН2СOOH; б) СН3СН2СОСl; в) СН3СН2СООСН3; г) (СН3СН2СО)2O; д) СН3СН2СОNН2. Какие функциональные произодные кислот являются наиболее сильными ацилирующими реагентами?
16. Напишите схему гидролиза производных масляной кислоты: а) хлорангидрида; б) ангидрида; в) сложного эфира; г) амида. Обьясните каталитическое действие кислот и оснований в этом процессе.
17. Какие соединения образуются при действии на этилацетат следующих реагентов: а) Н2О (Н+); б) Н2О (NaOH); в) СН3ОН (Н+); г) СН3СН2СН2ОН (кат. RO); д) NН3, t; e) LiAlН4 (эфир), затем Н2О? Приведите полные уравнения реакций.
18. Сравните основные и кислотные свойства соединений: а) этиламина; б) ацетамида; в) N,N-диметиацетамида. Дайте обьяснения имеющимся отличиям. Напишите реакции этих соединений с HCl в эфире и NaNН2 в NН3, если есть взаимодействие.
19. Назовите соединения, образующиеся из амида масляной кислоты со следующими реагентами: а) Н2О (Н+); б) Br2+KOH; в) LiAlH4 (эфир), затем Н2О; г) Р2О5 , t; д) НNO2 (Н2О).
20. Напишите схемы взаимодействия нитрила изомасляной кислоты с указанными реагентами: а) Н2О, Н+, t; б) CН3СН2MgBr, затем Н2О; в) LiAlН4. Назовите продукты реакций.
21. Напишите реакции акриловой кислоты со следующими соединениями: а) Na2СO3; б) СН3СН2ОН (Н+); в) SOСl2; г) НBr; д) Br2. Приведите механизм реакции с HBr.
22. Для каждой пары соединений приведите химическую реакцию, позволяющие отличить эти соединения: а) НСООН и СН3СООН; б) СН3СООН и СН3СООС2Н5; в) СН3СН2СООН и СН2=СНCOOH; г) СН2=СНCOOH и НС?СCOOH; д) СН3СОN(СН3)2 и (СН3СН2)3N; е) СН3СОNН2 и СН3СООNН4.

23. Напишите уравнения реакций. Назовите исходные и конечные соединения:

24. Назовите кислоты, являющиеся продуктами следующих реакций:

25. Приведите схемы получения изомасляной кислоты из соответствующих соединений указанными методами: а) окислением спирта; б) гидролизом нитрила; в) реакцией Гриньяра; г) алкилированием малонового эфира.
26. Получите пропионовую кислоту из следующих соединений: а) пропанола-1; б) пропена; в) бромистого этила.
27. Напишите схемы получения из пропионовой кислоты её производных: а) натриевой соли; б) кальциевой соли; в) хлорангидрида; г) амида; д) нитрила; е) ангидрида; ж) этилового эфира.
28. Назовите соединения и приведите схемы их синтеза из соответствующих кислот: а) СН3СН2СООСН3; б) (СН3)2СНСОNН2; в) СН3СН2СН2СN.

29. Заполните схемы превращений. Назовите все полученные соединения:

1. Гидролиз (кислотный и щелочной)

а) кислый гидролиз

б) щелочной гидролиз

2. Алкоголиз нитрилов – синтез сложных эфиров. Реакция идет в два этапа через образование нестабильных иминоэфиров, гидролиз которых приводит к сложным эфирам.

3. Восстановление нитрилов – синтез первичных аминов.

Контрольные вопросы к главе «ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ»

1. Напишите структурные формулы кислот: а) пропионовой; б) масляной; в) -метилмасляной; г) валериановой; д) капроновой. Назовите их по международной номенклатуре.

2. Приведите структурные формулы кислот: а) диметилпропановой; б) 3-метилбутановой; в) 4-метил-2-этилпентановой; г) 2,2,3-триметилбутановой; д) 3,5-диметил-4-этилгексановой. Дайте этим соединениям другие названия.

3. Какое строение имеют следующие кислоты: а) акриловая; б) кротоновая; в) винилуксусная? Назовите их по международной номенклатуре. Для какой кислоты возможна цис - итранс- изомерия?

4. Какую группу атомов называют кислотным остатком или ацилом? Приведите ацилы, соответствующие следующим кислотам: а) муравьиной; б) уксусной; в) пропионовой; г) масляной. Назовите их.

5. Обьясните, почему: а) уксусная кислота кипит при более высокой температуре, чем этиловый спирт (т.кип. 118C и 78C соответственно); б) низшие кислоты хорошо растворимы в воде; в) температура плавления щавелевой кислоты существенно выше, чем у уксусной кислоты (т.пл. 189C и 16,5C соответственно); г) дикарбоновые кислоты не обладают неприятным запахом, характерным для низкомолекулярных монокарбоновых кислот.

6. С помощью индуктивного и мезомерных эффектов обьясните влияние карбоксильной группы на углеводородный остаток в кислотах: а) пропионовой; б) акриловой; в) винилуксусной. Укажите в радикале наиболее активные атомы водорода, отметьте дробными зарядами распределение -электронной плотности.

7. Обьясните изменения кислотности в приведенных ниже рядах:

8. Какая кислота в каждой паре более сильная и почему: а) муравьиная и уксусная; б) уксусная и триметилуксусная; в) -хлормасляная и-хлормасляная; г) пропионовая и акриловая.

9. Напишите уравнения реакций пропионовой кислоты с указанными реагентами: а) Zn; б) NaOH; в) NaHСO 3 ; г) NН 4 OH; д) Са(ОН) 2 . Какое свойство пропионовой кислоты проявляется в этих реакциях? Назовите полученные соединения. Какие из этих реакций применяются для качественного обнаружения карбоксильной группы в органических соединениях?

10. Напишите схему этерификации пропионовой кислоты метиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Приведите механизм.

11. Приведите схемы кислотного и щелочного гидролиза этилпропионата. Обьясните, почему щелочи катализируют только гидролиз сложных эфиров, но не их образование.

12. Напишите схемы реакций:

14. Назовите соединения, являющиеся продуктами следующих реакций:

Сравните осно́вные свойства продуктов с исходными аминами.

15. Какой химический процесс называют ацилированием? Приведите примеры реакций N- и О-ацилирования. Сопоставьте ацилирующую способность следующих соединений: а) СН 3 СН 2 СOOH; б) СН 3 СН 2 СОСl; в) СН 3 СН 2 СООСН 3 ; г) (СН 3 СН 2 СО) 2 O; д) СН 3 СН 2 СОNН 2 . Какие функциональные произодные кислот являются наиболее сильными ацилирующими реагентами?

16. Напишите схему гидролиза производных масляной кислоты: а) хлорангидрида; б) ангидрида; в) сложного эфира; г) амида. Обьясните каталитическое действие кислот и оснований в этом процессе.

17. Какие соединения образуются при действии на этилацетат следующих реагентов: а) Н 2 О (Н + ); б) Н 2 О (NaOH); в) СН 3 ОН (Н + ); г) СН 3 СН 2 СН 2 ОН (кат. RO); д) NН 3 , t ; e) LiAlН 4 (эфир), затем Н 2 О? Приведите полные уравнения реакций.

18. Сравните основные и кислотные свойства соединений: а) этиламина; б) ацетамида; в) N,N -диметиацетамида. Дайте обьяснения имеющимся отличиям. Напишите реакции этих соединений сHCl в эфире иNaNН 2 вNН 3 , если есть взаимодействие.

19. Назовите соединения, образующиеся из амида масляной кислоты со следующими реагентами: а) Н 2 О (Н + ); б) Br 2 +KOH; в) LiAlH 4 (эфир), затем Н 2 О; г) Р 2 О 5 , t ; д) НNO 2 (Н 2 О).

20.Напишите схемы взаимодействия нитрила изомасляной кислоты с указанными реагентами: а) Н 2 О, Н + , t ; б) CН 3 СН 2 MgBr, затем Н 2 О; в) LiAlН 4 . Назовите продукты реакций.

21. Напишите реакции акриловой кислоты со следующими соединениями: а) Na 2 СO 3 ; б) СН 3 СН 2 ОН (Н + ); в) SOСl 2 ; г) НBr; д) Br 2 . Приведите механизм реакции сHBr .

22. Для каждой пары соединений приведите химическую реакцию, позволяющие отличить эти соединения: а) НСООН и СН 3 СООН; б) СН 3 СООН и СН 3 СООС 2 Н 5 ; в) СН 3 СН 2 СООН и СН 2 =СНCOOH; г) СН 2 =СНCOOH и НС ≡ СCOOH; д) СН 3 СОN(СН 3 ) 2 и (СН 3 СН 2 ) 3 N; е) СН 3 СОNН 2 и СН 3 СООNН 4 .

23. Напишите уравнения реакций. Назовите исходные и конечные соединения:

24. Назовите кислоты, являющиеся продуктами следующих реакций:

25. Приведите схемы получения изомасляной кислоты из соответствующих соединений указанными методами: а) окислением спирта; б) гидролизом нитрила; в) реакцией Гриньяра; г) алкилированием малонового эфира.

26. Получите пропионовую кислоту из следующих соединений: а) пропанола-1; б) пропена; в) бромистого этила.

27. Напишите схемы получения из пропионовой кислоты её производных: а) натриевой соли; б) кальциевой соли; в) хлорангидрида; г) амида; д) нитрила; е) ангидрида; ж) этилового эфира.

28. Назовите соединения и приведите схемы их синтеза из соответствующих кислот: а) СН 3 СН 2 СООСН 3 ; б) (СН 3 ) 2 СНСОNН 2 ; в) СН 3 СН 2 СН 2 СN .

29. Заполните схемы превращений. Назовите все полученные соединения:

30. Действием каких реагентов и в каких условиях можно осуществить указанные превращения (все соединения назовите).

· Щавелевая кислота: синтез, декарбоксилирование, декарбонилирование, окисление. Диэтилоксалат и реакции сложноэфирной конденсации.

· Малоновая кислота и ее производные: конденсация с карбонильными соединениями, декарбоксилирование и причины легкости его протекания. Свойства и синтетическое использование малонового эфира. Присоединение по активированной кратной связи (реакция Михаэля), конденсации с карбонильными соединениями (реакция Кневенагеля), образование натриймалонового эфира, алкилирование, получение карбоновых кислот.

· Янтарная и глутаровая кислоты: образование циклических ангидридов и имидов. Сукцинимид, его взаимодействие с бромом и щелочью, использование N-бромсукцинимида в органическом синтезе.

· Адипиновая кислота и ее производные: свойства и пути использования.

· Фталевые кислоты. Фталевый ангидрид, использование для синтеза трифенилметановых красителей, антрахинона. Фталимидный синтез, сложные эфиры и их практическое использование. Терефталевая кислота и использование ее производных.

Нитрилы

Нитрилами называют органические соединения, в молекуле которых присутствует нитрильная (цианидная) группа.

Хотя в формуле нитрилов ничто не указывает на карбоновые кислоты, их рассматривают как производные именно этого класса органических веществ. Единственным основанием для такого отнесения, является тот факт, что гидролиз нитрилов приводит к карбоновым кислотам или их амидам (см. выше).

Нитрилы могут быть получены дегидратацией амидов, с использованием сильных водоотнимающих средств.

Нитрилы восстанавливаются труднее других производных карбоновых кислот. Их восстановление может быть проведено: каталитическим гидрированием, комплексными гидридами металлов или натрием в спирте. В любом случае образуется первичный амин.

Первичные нитрилы в реакциях с многоатомными фенолами и их эфирами способны выступать в качестве ацилирующих агентов (реакция Хёша-Губена).

Эта реакция удобный путь получения кетонов ароматического ряда.

Галогенирование карбоновых кислот

В присутствии красного фосфора бром вступает в реакцию замещения водорода в a-положении к карбокси-группе (реакция Хелля-Фольгарда-Зелинского).

В отсутствие фосфора реакция идет очень медленно. Роль фосфора в образовании PBr 3 , который значительно активнее в реакции, чем бром. Трибромид фосфора взаимодействует с кислотой, образуя бромангидрид. Далее протекает реакция, аналогичная галогенированию карбонильных соединений в a-положение. На заключительной стадии реакции карбоновая кислота превращается в бромангидрид и продолжает реакцию, а последний превращается в a-бромкарбоновую кислоту.

Реакция приводит исключительно к a-галогенопроизводным и ограничена только карбоновыми кислотами, имеющими в этом положении хотя бы один атом водорода. Производные хлора обычно не получают, из-за меньшей селективности процесса хлорирования. В этом случае реакция практически всегда осложнена процессом свободнорадикального замещения по всем атомам углеводородной цепи.

a-Бромкислоты используют как исходные продукты для получения различных замещенных карбоновых кислот. Легко проходят реакции нуклеофильного замещения галогена с образованием, например, гидрокси- или аминокислот, а также реакции дегидрогалогенирования с получением непредельных карбоновых кислот.

Дикарбоновые кислоты

Дикарбоновые кислоты – соединения, в молекуле которых содержатся две карбоксильные группы. Расположение карбокси-групп может быть любым: от a- (у соседних углеродов до бесконечно далекого. В зависимости от строения углеводородного остатка они могут быть алифатическими, ароматическими и т.д. Некоторые дикарбоновые кислоты и их названия были приведены ранее.

Дикарбоновые кислоты могут быть получены гидролизом динитрилов, окислением первичных диолов и диальдегидов, окислением диалкилбензолов. Эти методы рассмотрены в предыдущих разделах.

Некоторые алифатические дикарбоновые кислоты удобно получать окислительным расщеплением циклоалкилкетонов. Например, окисление циклогексанола приводит к адипиновой кислоте.

Методы синтеза дикарбоновых кислот с помощью малонового эфира будут рассмотрены ниже в этом разделе.

Химические свойства

Кислотность дикарбоновых кислот выражена ярче, чем в монопроизводных. Следует учитывать, что карбокси-группы диссоциируют последовательно, а не одновременно.

Константы первой и второй диссоциаций заметно отличаются. Вообще, кислотность в этом ряду зависит от положения карбоксильных групп. Поскольку они проявляют акцепторные свойства – близкое расположение увеличивает кислотность. У щавелевой кислоты первая рК а около 2. Вторая диссоциация затруднена, потому что карбоксилат-анион – донорный заместитель. У всех дикарбоновых кислот константа диссоциация второй карбокси-группы меньше, чем у уксусной кислоты. Единственное исключение – щавелевая кислота. Вторая константа диссоциации щавелевой кислоты близка аналогичному показателю уксусной. Следовательно, дикислоты могут, в зависимости от условий, образовывать кислые и двойные соли.

Большинство химических реакций, известных для монопроизводных, протекают и в ряду дикарбоновых кислот. Следует учитывать, что в зависимости от условий проведения реакций могут образовываться, например, кислые эфиры или диэфиры. Аналогичная ситуация с амидами дикарбоновых кислот.

Заметные различия наблюдаются в поведении дикарбоновых кислот при нагревании. Результат зависит от взаимного расположения карбокси-групп в углеродной цепи.

Если между карбоксильным группами находится 4 или больше СН 2 -групп, нагревание кальциевых или бариевых солей таких кислот без растворителя приводит к циклоалкилкетонам, у которых в цикле на один углерод меньше, чем в исходной кислоте.

Янтарная и глутаровая кислоты (две и три СН 2 -группы, соответственно) при нагревании образуют циклические ангидриды. Аналогичная реакция происходит и с непредельной малеиновой кислотой.